Grosmont Castle er ruinen af en middelalderborg i landsbyen Grosmont i Monmouthshire, Wales. Fæstningen blev opført af normannerne efter deres erobring af England i 1066 for at beskytte ruten fra Wales til Hereford. Den blev muligvis bestilt af William fitz Osbern, jarl af Hereford, og det var oprindeligt en borgbanke med forsværsværk i træ. I 11535 var der et stort it was originally an earthwork design with timber defences. I 1135 var der et stort walisisk oprør, og som modsvar etablerede kong Stefan et lordshop kaldet "Three Castles" sammen med White og Skenfrith, der spillede en vigtig rolle i at forsvare regionen imod walisiske angreb i de kommende århundreder.